和王立离婚之后刘晓庆就认识了导演陈国军,两人迅速恋爱、同居、结婚,但是也没几年就离婚了,两人离婚的原因众说纷纭,有说是陈国军脾气太暴躁,动不动就要动手,但是陈国军却说是演员姜某插足他和刘晓庆的婚姻。这个姜某据说就是演员姜文。两人也是在拍戏的时候认识的,当时感情非常好,刘晓庆演戏或是出席活动,姜文都会陪伴在身边,后来因为性格原因分手了,但是两人依旧保持着朋友的关系,据说当时刘晓庆入狱,也是姜文花重金请的律师,刘晓庆出狱后,姜文也帮了不少的忙。
中间刘晓庆又经历了几段感情,交了几个男朋友,但是最终都以分手告终,其中有一个年纪最小的羽毛球运动员易钢,刘晓庆酷爱打羽毛球,于是就请了专业的羽毛球运动员易钢当她的教练,慢慢两人就有感情了,因为易钢比刘晓庆小很多,很多媒体都说这是一场易钢借刘晓庆上位的姐弟恋。最终还是分手了,直到前几年刘晓庆和富商王晓玉结婚,她的感情才最终安定下来。
当时已经五十多岁的刘晓庆要再婚的消息也是轰动一时,王晓玉也结果几次婚,他的儿女都不是很同意他和刘晓庆的婚姻,但是王晓玉觉得自己已经六十多岁了,什么都看的开了,如今两人相依为伴,过得还算幸福。
刘晓庆这一辈子除了男朋友交的多以外,一个最大的污点就是曾经坐过牢。主要罪行就是她偷税漏税,在牢里一年多,她每天都坚持在小小的牢房里走上八千多步来维持身材,还每天学习英语。就这样一直坚持到出狱的那天,所以坐牢并没有让她变得很落魄,看来刘晓庆确实是一个为了美丽十分自律的人,六十多岁能够成现在这个样子是她自己常年坚持保养所得的。